1  简介

       环丙虫酰胺，英文通用名：cyclaniliprole，又名环溴虫酰胺，是日本石原产业株式会社开发的双酰胺类杀虫剂，开发代号为IKI-3106，IUPAC名称：2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-环丙基乙基]氨基甲酰基}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺；CAS登录号：1031756-98-5；分子式：C₂₁H₁₇Br₂Cl₂N₅O₂；相对分子质量602.113，纯品为白色粉末状固体。

       环丙虫酰胺具有邻甲酰氨基苯甲酰胺结构，为外消旋化合物，结构中有1个手性碳原子，开发的产品是异构体比例为1︰1的外消旋体。研究结果显示，环丙虫酰胺2个手性异构体活性相当。

       环丙虫酰胺于2005年发现，2017年上市的双酰胺类杀虫剂。其2017年全球销售额为0.12亿美元，2018年全球销售额为0.18亿美元，2019年全球销售额为0.22亿美元。环丙虫酰胺首先在韩国登记，并于2017年初在该国上市。2017年底，基于环丙虫酰胺的单剂和复配剂在日本登记，现已在美国、加拿大、澳大利亚、巴西等多个国家登记和上市。

2  适用范围

       环丙虫酰胺应用范围广泛，不仅用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆、棉花等农作物，也可用于非农领域；其防治谱广，对鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目、半翅目害虫的幼虫和成虫均具有较高生物活性，且不受温度影响。除了可以直接杀死靶标害虫的幼虫和成虫外，环丙虫酰胺还可抑制雌成虫产卵。

       环丙虫酰胺作用机理新颖，因此对抗性害虫，如抗性小菜蛾等均有效，可用于抗性治理。为了克服和延缓农药抗药性，延长农药生命周期，复配是行之有效的方法。目前，除了单剂产品外，环丙虫酰胺与氟啶虫酰胺、啶虫脒等复配的产品已商业化。此外，其复配制剂的研究也在进行中：环丙虫酰胺与三氟甲吡醚或虫螨腈组合，具有协同增效作用；与丁醚脲组合，具有明显的增效作用，且可降低农药使用成本；与茚虫威组合，适用范围广，效果好；与甲氧虫酰肼复配，减少农药用量，对小菜蛾、二化螟等鳞翅目害虫具有协同增效作用；与苦参碱组合，防效明显提高；与阿维菌素、多杀霉素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐组合，提高了药效。 

3  作用机制

       国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将环丙虫酰胺归入第28组，鱼尼丁受体调节剂，与氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺等，具有相同的作用靶点。环丙虫酰胺归属于双酰胺类杀虫剂，但与其他双酰胺类杀虫剂主要作用于鱼尼丁受体不同，其主要作用位点为鱼尼丁受体变构体，通过与线粒体膜内鱼尼丁受体上的特定位点相结合，打开钙离子通道，使细胞内的钙离子持续释放，并与肌浆中的基质蛋白结合，迅速引起靶标害虫肌肉持续收缩和萎缩，表现出抽搐、麻痹、拒食，最终导致死亡。环丙虫酰胺具有胃毒、触杀和内吸作用，通过摄食和皮肤渗透进入害虫体内而表现出快速、高效的杀虫活性。 

4  产品登记

4.1  中国和欧盟登记信息

       环丙虫酰胺尚未在我国登记。欧盟也未批准该产品的登记申请，公司已于2016年10月3日撤销在欧盟的申请。

4.2  巴西登记信息

4.3  越南登记信息

4.4  日本登记信息

4.5  加拿大登记信息

4.6  美国登记信息

5  专利信息

       环丙虫酰胺化合物专利将于2025年2月到期，相关专利信息如下。

6  合成路线

       合成路线一：

       合成路线二：