苯并异噻唑类杀菌剂——Dichlobentiazox
发布日期:2024-01-25 作者:江苏省农药协会 农药资讯网 顾林玲

 

       Dichlobentiazox为日本组合化学工业株式会社开发的苯并噻唑类杀菌剂,2016年公开,开发代号KIF-1629。其IUPAC名称为:3-[(3,4-二氯异噻唑-5-基)甲氧基]-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物;CAS登录号为:957144-77-3;分子式:C11H6Cl2N2O3S2;相对分子质量:349.22。结构式见图1。

图1  Dichlobentiazox的结构式

       Dichlobentiazox为白色固体,熔点172.5℃,密度1.59 g/mL。Dichlobentiazox对大鼠毒性较低,2年的慢性毒性/致癌性研究结果显示,dichlobentiazox对大鼠的NOAEL为5.03 mg/kg bw·d,每日可接受摄入量ADI为0.05 mg/kg bw·d,且无致癌性、生殖毒性、致畸性和遗传毒性。急性膳食风险评估结果显示,其母体化合物是环境残留物。

1  作用机理及应用

       Dichlobentiazox是日本组合化学在开发糖精衍生物的过程中发现的是一种全新杀菌剂,含有苯并异噻唑和异噻唑基团。含有苯并异噻唑基团的杀菌剂还有烯丙苯噻唑,结构式见图2。烯丙苯噻唑由日本明治制果1981年上市,本身没有直接的杀菌活性,但能激发植物的潜能,为抗病免疫激活剂。烯丙苯噻唑刺激以水杨酸为媒介的防御信号传导途径,全面激活寄主植物的天然防御系统。

图2  烯丙苯噻唑的结构式

       Dichlobentiazox作用机理与烯丙苯噻唑类似,国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将其归入Group P08,抗病免疫激活剂,水杨酸介导的途径。

       Dichlobentiazox防治谱广,持效期长。其主要用于防治水稻病害,包括稻瘟病、纹枯病、白叶枯病、细菌性谷枯病、细菌性立枯病、褐斑病、褐变病等。在不同的环境条件和处理方法下,dichlobentiazox对稻瘟病等均保持稳定的防治效果。除水稻病害外,dichlobentiazox还能防治黄瓜霜霉病、炭疽病、白粉病、灰霉病、细菌性斑点病,小麦白粉病、颖枯病、叶锈病,苹果黑星病等。开发公司开展的田间试验结果显示:在30 g/hm2有效成分用量下,dichlobentiazox对稻瘟病有很好的防效;在1 mg/L质量浓度下,对黄瓜炭疽病防效在90%以上。

       Dichlobentiazox安全性高,对水稻幼苗生长无抑制作用,对种子出芽也无延迟。

2  开发登记情况

       2016年,dichlobentiazox由组合化学公开;2020年起,dichlobentiazox产品陆续在日本登记。

       2020年3月31日,组合化学2.0% dichlobentiazox粒剂产品获得日本登记,用于水稻育苗箱。

       2020年4月8日,组合化学基于dichlobentiazox的3个产品获得日本登记,分别为dichlobentiazox+氯虫苯甲酰胺+三氟苯嘧啶(2.0%+0.75%+0.75%)粒剂产品、dichlobentiazox+溴氰虫酰胺(2.0%+0.75%)粒剂产品、dichlobentiazox+四唑虫酰胺+氟唑菌苯胺(2.0%+1.5%+2.0%)粒剂产品,均登记用于水稻育苗箱。

       2021年4月21日,组合化学dichlobentiazox+oxazosulfyl(2.0%+2.0%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱。

       2021年12月8日,日产化学dichlobentiazox+四唑虫酰胺(2.0%+1.5%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱。

       2022年10月26日,组合化学dichlobentiazox+溴氰虫酰胺(31.5%+14.5%)液体制剂产品获得日本登记。

       2023年1月25日,OAT Agrio、组合化学dichlobentiazox+丙硫克百威(2.0%+6.0%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱;同日,组合化学dichlobentiazox+乙基多杀菌素+三氟苯嘧啶+氟唑菌苯胺(2.0%+1.0%+0.75+2.0%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱。

       Dichlobentiazox已申请印度登记,由PI Industries Ltd.提交登记申请。

3  专利概况

       2007年,组合化学工业株式会社、庵原化学工业株式会社申请了关于dichlobentiazox化合物的专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等。

       PCT专利:WO2007129454A1,2007年4月20日申请。

       欧洲专利:EP2017268B1,2007年4月20日申请,2027年4月19日期满。

       美国专利:US7714140B2,2007年4月20日申请,2027年4月20日期满。

       中国专利:CN101437806B,2007年4月20日申请,2027年4月19日期满;专利名称:1,2-苯并异噻唑衍生物及农业或园艺用植物病害防除剂。

4  小结

       Dichlobentiazox为苯并异噻唑类杀菌剂,对多种作物病害具有良好的防治效果,包括黄瓜霜霉病、炭疽病、白粉病、灰霉病等,小麦白粉病、颖枯病、叶锈病等,水稻稻瘟病、纹枯病、白叶枯病等,苹果黑星病等常发病害。目前,dichlobentiazox在日本广泛登记用于水稻育苗箱,其对稻瘟病有稳定的防效,对水稻幼苗生长无抑制作用,对水稻出芽也无延迟,安全性高。

       Dichlobentiazox配伍性良好,组合化学基于该有效成分开发了多款杀虫杀菌产品,配伍品种包括杀虫剂氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、四唑虫酰胺、三氟苯嘧啶、丙硫克百威、oxazosulfyl等,杀菌剂乙基多杀菌素、氟唑菌苯胺等。

       Dichlobentiazox尚处于开发早期,目前主要在日本登记,在印度的登记申请已提交。

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