全球第四大农药公司——科迪华15强农药及最新研发上市产品
发布日期:2020-07-14 作者:江苏省农药协会 农药资讯网 柏亚罗

 

       作为全球第四大农药公司,科迪华的产品备受关注。无论是历经考验的当家产品,还是蓄势待发的新农药,都强烈吸引着行业的眼球。

       科迪华的农业业务包括农药、种子/性状两大部分。虽然从2018年销售额来看,种子和性状业务更胜一筹;但从利润率来看,农药较种子和性状高出2个百分点。显然,科迪华的农药产品独具特色,并上市了多个微毒产品,如氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯、三氟苯嘧啶、氟噻唑吡乙酮等。

       2018年,科迪华前五大除草剂(草甘膦、氨氯吡啶酸、五氟磺草胺、啶磺草胺、乙草胺)的销售总额占公司除草剂销售额的35.1%;前五大杀虫剂(多杀霉素、毒死蜱、乙基多杀菌素、氟啶虫胺腈、甲氧虫酰肼)的销售总额占公司杀虫剂销售额的75.5%;前五大杀菌剂(啶氧菌酯、代森锰锌、霜脲氰、吡噻菌胺、噁唑菌酮)的销售总额占公司杀菌剂销售额的71.0%。这15强产品占公司农药销售额的48.8%。其中,五氟磺草胺、啶磺草胺、多杀霉素、乙基多杀菌素、氟啶虫胺腈、吡噻菌胺几乎包揽了这些产品的全球市场。

       在公司最近上市的产品中,杀虫剂氟啶虫胺腈和三氟苯嘧啶、除草剂氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯、杀菌剂氟噻唑吡乙酮和fenpicoxamid等都实力不凡,它们将在公司未来的业绩增长中担纲重要角色。

陶氏化学与杜邦完成合并

       科迪华的诞生起源于两家美国巨头公司陶氏化学与杜邦的对等合并,为此,杜邦的许多重要产品被迫改换门庭,成为富美实旗下强将。

       2015年,陶氏化学与杜邦达成合并协议。20178月底,两家公司完成合并,成立了陶氏杜邦,并宣布将拆分成3个独立的业务部。20181月,陶氏杜邦农业事业部宣布启动拆分上市流程,从陶氏杜邦剥离成立独立的农业科技公司,即科迪华农业科技®20196月,科迪华农业科技®成功完成从陶氏杜邦的拆分,独立上市成为一家专注于农业科技的全球领先公司。

       陶氏化学与杜邦的合并历时两年多,期间需不断满足全球许多管理机构提出的相关要求。其中,欧委会提出的要求成为其他国家的重要参照。

       欧委会要求杜邦剥离了用于谷物、油菜、向日葵、水稻、牧场的许多除草剂;用于果树和蔬菜上防治咀嚼式和刺吸式口器害虫的杀虫剂等;杜邦还被要求剥离了全球几乎所有的研发机构,不过,有一些权利得到了保留。

       20173月,富美实同意收购杜邦剥离的部分资产,如杀虫剂氯虫苯甲酰胺(通用名:chlorantraniliprole;商品名:Rynaxypyr)、溴氰虫酰胺(通用名:cyantraniliprole;商品名:Cyazypyr)、茚虫威(indoxacarb),以及9个用于谷物田的阔叶杂草除草剂,其中包括多个制剂产品。此项交易包括了与产品相关的知识产权,如专利、登记、包装等;也包括农药生产厂,如4个有效成分的生产厂,10个地区制剂加工厂。剥离产品的销售总额约为15亿美元。与此同时,杜邦收购了富美实的健康和营养业务。此交易于2017111日完成。

农药市场实现增长

       2018年,科迪华农业业务的销售总额为142.87亿美元,同比微增0.3%。其中,农药销售额为64.45亿美元,同比增长4.2%,占公司总销售额的45.1%;种子和性状业务的销售额为78.42亿美元,占公司总销售额的54.9%。这一年,公司实现EBITDA(息税折旧摊销前利润)21.94亿美元。其中,农药业务的EBITDA10.55亿美元,占48.1%;种子和性状业务的EBITDA11.39亿美元,占51.9%

1  2018年科迪华农业科技的销售额和利润

业务部门

销售额(亿美元)

所占份额(%)

EBITDA(亿美元)

所占份额(%)

EBITDA利润率(%)

农药

64.45

45.1

10.55

48.1

16.4

种子和性状

78.42

54.9

11.39

51.9

14.5

总计

142.87

100.0

21.94

100.0

15.4

       科迪华农药销售额的增长主要得益于产品价格和销量的提升,而销量的提升主要受到新产品上市的驱动。

       除草剂是科迪华最重要的产品类型,2018年的销售额为33.29亿美元,同比增长4.6%,占公司农药销售额的51.6%。杀虫剂的销售额为15.22亿美元,同比增长5.6%,占公司农药销售额的23.6%。杀菌剂的销售额为11.64亿美元,同比增长2.1%,占公司农药销售额的18.1%。“其他产品”的销售额为4.30亿美元,同比增长2.4%,占公司农药销售额的6.7%

       “其他产品”中,最重要的活性成分是土壤熏蒸剂1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene),1942年首次上市,商品名为Telone

2  2018年科迪华各类型农药的销售额及所占份额

产品类型

销售额(亿美元)

所占份额(%)

同比(%)

除草剂

33.29

51.6

+4.6

杀虫剂

15.22

23.6

+5.6

杀菌剂

11.64

18.1

+2.1

其  他

4.30

6.7

+2.4

合  计

64.45

100.0

+4.2

       2019年,科迪华农业科技的总销售额为138.46亿美元,同比下降3.0%。其中,农药销售额为62.56亿美元,同比下降2.9%,占公司总销售额的45.2%;种子和性状的销售额为75.90亿美元,同比下降3.2%,占公司总销售额的54.8%。新产品上市对市场驱动显著,其中包括除草剂氟氯吡啶酯、杀菌剂氟噻唑吡乙酮、杀虫剂氟啶虫胺腈等。

       科迪华预计,2020年公司的销售额可增至约145.00亿美元,同比增长4%5%

各主要作物用农药

       科迪华在售产品丰富,主要用于果蔬、谷物、水稻、玉米、大豆、棉花等。

       其中,用于果蔬上的产品主要包括:除草剂,炔丙酰草胺、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆等;杀虫剂,毒死蜱、甲氧虫酰肼、乙基多杀菌素、多杀霉素、氟啶虫胺腈、灭多威等;杀菌剂,代森锰锌、霜脲氰、腈菌唑、噁唑菌酮、氟噻唑吡乙酮等。

       用于谷物上的产品主要包括:除草剂,二氯吡啶酸、双氟磺草胺、氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酯、啶磺草胺、氟乐灵等;杀虫剂,毒死蜱、氟啶虫胺腈等;杀菌剂,丙环唑、苯氧喹啉、氟硅唑、啶氧菌酯等。

       用于水稻上的产品主要包括:除草剂,氰氟草酯、五氟磺草胺、苄嘧磺隆等;杀菌剂,代森锰锌、三环唑等。

       用于玉米上的产品主要包括:除草剂,乙草胺、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆等;杀虫剂,毒死蜱等;杀菌剂,啶氧菌酯等。

       用于大豆上的产品主要包括:除草剂,氯酯磺草胺、双氯磺草胺、氟吡甲禾灵等;杀虫剂,毒死蜱、甲氧虫酰肼、氟啶虫胺腈等;杀菌剂,啶氧菌酯等。

       用于棉花上的产品主要包括:除草剂,氟乐灵等;杀虫剂,毒死蜱、多杀霉素、氟啶虫胺腈、茚虫威等。

       另外,还有非选择性除草剂草甘膦。

科迪华用于各作物上的主要产品

作物

除草剂

杀虫剂

杀菌剂

果蔬

炔丙酰草胺(propyzamide)

毒死蜱(chlorpyrifos)

代森锰锌(mancozeb)

烟嘧磺隆(nicosulfuron)

甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)

霜脲氰(cymoxanil)

砜嘧磺隆(rimsulfuron)

乙基多杀菌素(spinetoram)

腈菌唑(myclobutanil)

 

多杀霉素(spinosad)

噁唑菌酮(famoxadone)

 

氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)

氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)

 

灭多威(methomyl)

 

谷物

二氯吡啶酸(clopyralid)

毒死蜱(chlorpyrifos)

丙环唑(propiconazole)

双氟磺草胺(florasulam)

氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)

苯氧喹啉(quinoxyfen)

氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)

 

氟硅唑(flusilazole)

氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)

 

啶氧菌酯(picoxystrobin)

啶磺草胺(pyroxsulam)

 

 

氟乐灵(trifluralin)

 

 

水稻

氰氟草酯(cyhalofop)

 

代森锰锌(mancozeb)

五氟磺草胺(penoxsulam)

 

三环唑(tricyclazole)

苄嘧磺隆(bensulfuron)

 

 

玉米

乙草胺(acetochlor)

毒死蜱(chlorpyrifos)

啶氧菌酯(picoxystrobin)

烟嘧磺隆(nicosulfuron)

 

 

砜嘧磺隆(rimsulfuron)

 

 

大豆

氯酯磺草胺(cloransulam)

毒死蜱(chlorpyrifos)

啶氧菌酯(picoxystrobin)

双氯磺草胺(diclosulam)

甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)

 

氟吡甲禾灵(haloxyfop)

氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)

 

棉花

氟乐灵(trifluralin)

毒死蜱(chlorpyrifos)

 

 

多杀霉素(spinosad)

 

 

氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)

 

 

茚虫威(indoxacarb)

 

非选择性

草甘膦(glyphosate)

 

 

除草剂领先产品

       科迪华除草剂销售额的增长主要得益于产品价格的提升以及近年来新上市产品的推动,如Rinskor(氯氟吡啶酯;florpyrauxifen-benzyl)、Arylex(氟氯吡啶酯;halauxifen-methyl)。Enlist转基因玉米和棉花的市场接受度提升,主要得益于Enlist2,4-滴胆碱+草甘膦;2,4-D choline+glyphosate)除草剂的销售。

       2018年,科迪华前五大除草剂(草甘膦、氨氯吡啶酸、五氟磺草胺、啶磺草胺、乙草胺)的销售总额为11.67亿美元,占公司33.29亿美元除草剂销售额的35.1%,占这五大产品全球销售总额(65.54亿美元)的17.8%

       科迪华在磺酰胺类、吡啶类除草剂领域深耕不止,颇有建树。公司的五氟磺草胺、啶磺草胺分别以2.25亿、2.19亿美元的销售额几乎包揽了全球市场。氨氯吡啶酸是全球第一大吡啶类除草剂,2018年的销售额为3.10亿美元,其中,科迪华的销售额为2.36亿美元,占该产品全球市场的76.1%。草甘膦和乙草胺均为大宗产品,2018年的全球销售额分别为53.25亿、4.75亿美元,其中,科迪华的销售额分别为3.13亿、1.74亿美元,分别占两产品全球市场的5.9%36.6%

科迪华市场领先的除草剂

除草剂

2018年销售额(亿美元)

所占份额

(%)

公司销售额

全球销售额

草甘膦(glyphosate)

3.13

53.25

5.9

氨氯吡啶酸(picloram)

2.36

3.10

76.1

五氟磺草胺(penoxsulam)

2.25

2.25

100.0

啶磺草胺(pyroxsulam)

2.19

2.19

100.0

乙草胺(acetochlor)

1.74

4.75

36.6

总计

11.67

65.54

17.8

杀虫剂领先产品

       科迪华杀虫剂销售额的增长主要得益于:价格的提升,主要国家库存水平正常化,新产品上市驱动等。在近年来新上市的杀虫剂中,Pyraxalt(三氟苯嘧啶;triflumezopyrim)、Isoclast(氟啶虫胺腈;sulfoxaflor)的市场表现尤佳。

       2018年,科迪华前五大杀虫剂(多杀霉素、毒死蜱、乙基多杀菌素、氟啶虫胺腈、甲氧虫酰肼)的销售总额为11.49亿美元,占公司15.22亿美元杀虫剂销售额的75.5%,占这五大产品全球销售总额(14.76亿美元)的77.8%

       在全球生物发酵类杀虫剂中,科迪华的多杀霉素、乙基多杀菌素分列第23位。两产品2018年的全球销售额分别为3.30亿、2.32亿美元,科迪华这两个产品的销售额均占据了全球市场的100.0%。毒死蜱为全球第四大杀虫剂,销售额为6.25亿美元;其中,科迪华的销售额为3.20亿美元,占该产品全球市场的51.2%。氟啶虫胺腈是科迪华新上市产品,2018年的销售额为1.72亿美元,这也是其全球市场的销售额。甲氧虫酰肼2018年的全球销售额为1.17亿美元,其中科迪华的销售额为0.95亿美元,占全球市场的81.2%

科迪华市场领先的杀虫剂

杀虫剂

2018年销售额(亿美元)

所占份额

(%)

公司销售额

全球销售额

多杀霉素(spinosad)

3.30

3.30

100.0

毒死蜱(chlorpyrifos)

3.20

6.25

51.2

乙基多杀菌素(spinetoram)

2.32

2.32

100.0

氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)

1.72

1.72

100.0

甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)

0.95

1.17

81.2

合计

11.49

14.76

77.8

杀菌剂领先产品

       杀菌剂的市场增长主要得益于:价格的提升,巴西市场条件的改善,以及市场对新上市的种子处理剂的强劲需求。在这些种子处理剂中,Zorvec(氟噻唑吡乙酮;oxathiapiprolin)和Vessarya(苯并烯氟菌唑+啶氧菌酯;benzovindiflupyr+picoxystrobin)市场表现尤为突出。

       2018年,科迪华前五大杀菌剂(啶氧菌酯、代森锰锌、霜脲氰、吡噻菌胺、噁唑菌酮)的销售总额为8.26亿美元,占公司11.64亿美元杀菌剂销售额的71.0%,占五大产品全球销售总额(17.87亿美元)的46.2%

       啶氧菌酯是科迪华的第一大杀菌剂,也是甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂中的第四大产品,2018年的全球销售额为4.70亿美元,20132018年的复合年增长率为21.3%,在该类杀菌剂中增长最快。其中,科迪华啶氧菌酯的销售额为3.75亿美元,占该产品全球市场的79.8%。代森锰锌为全球第二大杀菌剂,早在1943年即已上市,已服务农业77年。2018年,代森锰锌的全球销售额为10.28亿美元;其中,科迪华的销售额为2.24亿美元,占该产品全球市场的21.8%。科迪华吡噻菌胺的销售额为0.82亿美元,几乎包揽了该产品的全球市场。噁唑菌酮的全球销售额为0.55亿美元,占该产品全球市场的63.2%

科迪华市场领先的杀菌剂

杀菌剂

2018年销售额(亿美元)

所占份额

(%)

公司销售额

全球销售额

啶氧菌酯(picoxystrobin)

3.75

4.70

79.8

代森锰锌(mancozeb)

2.24

10.28

21.8

霜脲氰(cymoxanil)

0.90

1.20

75.0

吡噻菌胺(penthiopyrad)

0.82

0.82

100.0

噁唑菌酮(famoxadone)

0.55

0.87

63.2

合计

8.26

17.87

46.2

各地区最近登记和上市产品

       北美自由贸易区(NAFTA)是科迪华的第一大地区市场,2018年的农药销售额为24.99亿美元,占公司农药销售总额的38.8%。公司在拉丁美洲、欧洲、亚洲、中东和非洲地区的农药销售额分别为:16.19亿(占25.1%)、12.31亿(占19.1%)、9.67亿(占15.0%)、1.30亿美元(占2.0%)。

7  2018年科迪华各地区农药销售情况

地区

销售额(亿美元)

同比(%)

所占份额(%)

北美自由贸易区

24.99

-4.4

38.8

拉丁美洲

16.19

+14.1

25.1

欧洲

12.31

+1.0

19.1

亚太地区

9.67

+19.4

15.0

中东和非洲

1.30

+5.2

2.0

总计

64.45

+4.2

100.0

       2018年,科迪华在北美自由贸易区上市的主要产品有:除草剂氯氟吡啶酯(通用名:florpyrauxifen-benzyl;商品名:Loyant),防除水稻田阔叶杂草、禾本科杂草、莎草,以及抗性杂草;基于生物蛋白的棉花种子处理剂PhytoGen TRiO在美国上市,该产品可以保护作物免遭主要病害、虫害及线虫的侵害;除草剂OpenSky(氯氟吡氧乙酸+啶磺草胺;fluroxypyr+pyroxsulam)取得登记,用于春小麦;杀虫剂Transform WG(中文通用名:氟啶虫胺腈;英文通用名:sulfoxaflor;商品名:Isoclast)由美国环保署批准,在多个州紧急豁免用于高粱和棉花。在阿肯色州、密西西比州、德克萨斯州,Transform WG登记防治棉花上的美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris);在亚拉巴马州、路易斯安那州、密西西比州、德克萨斯州,Transform WG登记防治高粱上的高粱蚜(Melanaphis sacchari)。

       2018年,科迪华在拉丁美洲上市了多个新产品,尤其是大豆上的杀菌剂Vessarya(啶氧菌酯+苯并烯氟菌唑;picoxystrobin+benzovindiflupyr)颇受市场欢迎。

       2018年,科迪华在意大利上市了杀虫剂Closer(氟啶虫胺腈),用于柑橘、梨果、核果、多种茄科植物等。该产品可防治多种刺吸式口器害虫,如蚜虫、粉虱、蚧壳虫等。

       20197月,科迪华还在意大利上市了芽后、选择性、非残效、内吸性除草剂Exoset。该产品可防除向日葵、番茄、大豆、马铃薯等多种阔叶作物田一年生和多年生禾本科杂草。

       2018年,科迪华在亚太地区上市了多个新产品,尤其是在澳大利亚上市了谷物田除草剂Rexade(氟氯吡啶酯+啶磺草胺;halauxifen-methyl+pyroxsulam),防除包括雀麦草、虉草、野燕麦等在内的多种杂草。

       最近,科迪华还在印度上市了杀虫剂Delegate 11.7% SC(乙基多杀菌素;spinetoram),防治玉米上的草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda);并上市了Rinskor(氯氟吡啶酯;florpyrauxifen-benzyl),广泛防除许多杂草。

       20195月,科迪华除草剂AgixaBaxiga在土耳其获准登记,用于水稻。两产品皆含有有效成分Rinskor(氯氟吡啶酯),杀草谱广,可防除禾本科杂草、阔叶杂草和莎草。AgixaRinskor和氰氟草酯(cyhalofop)的预混产品,可以提升对千金子(Leptochloa spp.)等的防效;BaxigaRinskor和五氟磺草胺(penoxsulam)的预混产品,从而提高防效和残效,并扩大防治谱,如防治蓼属(Polygonum spp.)和三棱草(Scirpus maritimus)等。

最新研发及上市产品

       2018年,科迪华投资12.00亿美元用于研发。其中,约4.00亿美元用于农药研发,占公司64.45亿美元农药销售额的6.2%;其余8.00亿美元用于种子和性状的研发。2019年,科迪华的农药研发支出为4.01亿美元,占公司农药销售额的6.4%

       科迪华研发管道中的主要产品有:磺酰胺类杀线虫剂三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、吡啶吡唑类杀虫剂tyclopyrazoflor、吡啶酰胺类杀菌剂florylpicoxamid等。

       科迪华最近上市的产品有:杀菌剂氟噻唑吡乙酮、fenpicoxamid,除草剂氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯,杀虫剂氟啶虫胺腈、三氟苯嘧啶等。

8.1  三氟咪啶酰胺

1  三氟咪啶酰胺的结构式

       三氟咪啶酰胺(英文通用名:fluazaindolizine;开发代号:DPX-Q8U80)是科迪华研发的吡啶并咪唑酰胺类(或磺酰胺类)非熏蒸性杀线虫剂,目前已进入高级开发阶段。其防治谱较广,主要用于果蔬、番茄、果用蔬菜、葫芦、马铃薯、草坪、葡萄、柑橘、核果、烟草以及大田作物等,对烟草的根结线虫、大豆胞囊线虫、草莓的滑刃线虫、马铃薯的茎线虫、松材线虫、粒线虫及短体(根腐)线虫等有很好的防治效果。三氟咪啶酰胺与目前市售的杀线虫剂作用机理不同,可以帮助农民更好地管理土壤和作物。

       2018年,科迪华将三氟咪啶酰胺的商品名由原先的Vellozine变更为ReklemelReklemel将成为线虫管理的有效工具,且较传统防治方式更具环境友好特性,对有益的节肢动物、传粉昆虫和土壤生物无害。

       美国环保署计划在2021419日前对三氟咪啶酰胺作出登记决定;该产品有望于2021年在北美和亚太地区上市。

       科迪华预计,三氟咪啶酰胺的年峰值销售额可达1.00亿~5.00亿美元。

8.2  Tyclopyrazoflor

2  Tyclopyrazoflor的结构式

       Tyclopyrazoflor(开发代号:X12317607XDE-607)是由陶氏益农发现的吡啶吡唑类杀虫剂,现由科迪华研发。该化合物结构新颖,与现有的鱼尼丁类杀虫剂存在较大差异。主要防治棉粉虱、棕榈象甲等害虫,并且对观赏植物、瓜类、柿子椒以及茄科植物上的蚜虫、粉虱具有较好的防效。

       科迪华预计,tyclopyrazoflor的年峰值销售额可达2.50亿美元。

8.3  Fenpicoxamid

3  Fenpicoxamid的结构式

       Fenpicoxamid(商品名:Inatreq;开发代号:XDE-777)为陶氏益农(现科迪华)和明治制果共同开发的生物源杀菌剂,具有优异的生物学性能及独特的靶标位点,为新型吡啶酰胺类(picolinamides)谷物用杀菌剂中的第一个有效成分。

       Fenpicoxamid通过抑制真菌复合物Ⅲ Qi泛醌(即辅酶Q)键合位点上的线粒体呼吸作用,来发挥杀菌活性。国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将fenpicoxamid归类为Group C4。目前,此亚组中一共有3个有效成分:氰霜唑(cyazofamid;主要防治卵菌纲和根肿菌属病害)、吲唑磺菌胺(amisulbrom;主要防治卵菌纲病害)和fenpicoxamid。它们都作用于复合物Ⅲ Qi位点上的细胞色素bc1ubiquinone reductase;泛醌还原酶),都为Qi抑制剂(Quinone inside InhibitorsQiIs;苯醌内部抑制剂)。因此,fenpicoxamid与现有任何谷物用杀菌剂无交互抗性,对抗甲氧基丙烯酸酯类、三唑类等杀菌剂的真菌有优异的防效,是抗性管理的重要工具。

       Fenpicoxamid主要用于谷物(包括冬小麦、春小麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦等)、香蕉等,防治锈病、壳针孢菌(Septoria spp.)引起的病害[如叶枯病(Septoria tritici]、香蕉黑条叶斑病(Mycosphaerella fijiensis)等。田间试验表明,在推荐剂量下,fenpicoxamid能有效防治谷物上的所有重要病害,持效期长。

       Fenpicoxamid主要瞄准欧洲谷物市场。20181011日,fenpicoxamid在欧盟获准登记,有效期至20281011日。目前,欧盟多个成员国正在登记130/fenpicoxamid悬浮剂(商品名:Inatreq)。该产品有望于2020年在欧盟上市。

       Fenpicoxamid亦已在多个拉美国家登记,防治香蕉黑条叶斑病,商品名为Kyventiq130/fenpicoxamid悬浮剂)。Kyventiq已于201711月在危地马拉、20183月在厄瓜多尔、20186月在哥伦比亚、20187月在洪都拉斯先后获得登记。

       科迪华向其位于法国Cernay的工厂投资了2,000万欧元,用于生产Inatreq

       公司预计,fenpicoxamid的年峰值销售额将达3.50亿美元。

8.4  Florylpicoxamid

4  Florypicoxamid的结构式

       Florylpicoxamid(商品名:Adavelt;开发代号:XDE-659)是科迪华开发的第二代新型吡啶酰胺类杀菌剂,其作用机理与第一代产品fenpicoxamid相同,也作用于病原菌线粒体呼吸系统细胞色素bc1复合物的Qi位点,但其防治谱更广。

       Florylpicoxamid主要用于谷物、葡萄、果树、坚果树和蔬菜等,防治白粉病、炭疽病、疮痂病以及由壳针孢菌(Septoria spp.)、葡萄孢菌(Botrytis spp.)、链格孢菌(Alternaria spp.)、链核盘菌(Monilinia spp.)等引起的病害。可用于作物多个生长阶段,并能提高作物产量和品质。

       Florylpicoxamid拥有较好的毒理学和环境特性,利于产品的登记。该产品有望于2023年率先在亚太地区取得登记;公司计划将在全球上市该产品。

科迪华预计,florylpicoxamid的年峰值销售额将达2.00亿美元。

8.5  氟噻唑吡乙酮

氟噻唑吡乙酮的结构式

       氟噻唑吡乙酮是由杜邦(现科迪华)发现的首个哌啶基噻唑异噁唑啉类杀菌剂,为全新卵菌纲病原菌杀菌剂,由科迪华和先正达共同开发,2016年上市。

       氟噻唑吡乙酮拥有独特的作用机理。FRAC将其归类为F9组(哌啶噻唑异噁唑啉类;FRAC CODE49),具有氧化固醇结合蛋白同源体抑制作用(oxysterol binding protein homologue inhibitionOSBPI),破坏脂质平衡、转运/储存,导致病原菌死亡。与其他杀菌剂无交互抗性;但由于其作用位点单一,因此具有中高水平抗性风险。FRAC建议,将氟噻唑吡乙酮与其他不同作用机理的杀菌剂如代森锰锌、噁唑菌酮等复配或轮换使用。

       氟噻唑吡乙酮高效、速效、持效,用量极低。具有预防、治疗和抑制产孢作用,对病原菌各发育阶段都具有强烈的抑制效果。对马铃薯、葡萄、蔬菜和其他特种作物上的卵菌纲病害具有优异的杀菌活性,且药效稳定;对霜霉病及晚疫病有特效,并能有效防治根腐病、茎腐病、疫霉病等。该产品可以快速被蜡质层吸收,具有优秀的耐雨水冲刷作用;同时具有内吸向顶传导、保护新生组织的特点;可在寄主植物体内长距离输导,即使在极为恶劣的条件下也可有效防治病害;施药灵活,对作物安全;微毒,具有非常有利的毒理学和环境特性。

       科迪华的氟噻唑吡乙酮现已在美国、加拿大、中国、澳大利亚、新西兰、欧盟(葡萄牙、西班牙等)、缅甸、印度尼西亚等国家和地区登记和上市;而先正达的氟噻唑吡乙酮亦已在美国、加拿大、阿根廷、澳大利亚、墨西哥等国登记和上市。

       2018年,氟噻唑吡乙酮的全球销售额为0.55亿美元,预计其年峰值销售额将突破3.50亿美元。其中,科迪华氟噻唑吡乙酮的年峰值销售额将达2.00亿美元。

8.6  氟氯吡啶酯

6  氟氯吡啶酯的结构式

       氟氯吡啶酯(英文通用名:halauxifen-methyl;开发代号:XED-729;商品名:Arylex、锐活等)是陶氏益农(现科迪华)开发的第1个芳基吡啶甲酸酯类(arylpicolinate)化合物(氯氟吡啶酯为第2个该类产品),为合成激素类除草剂,拥有独特的作用机理。其模拟了高剂量天然植物生长激素的作用,引起特定生长素调节基因的过度刺激,干扰敏感植物的多个生长过程,导致植物生长异常而死亡。

       合成激素类除草剂普遍具有吸收和传导性能好、症状发展相似、起效快、适应多种耕种体系等共同点;同时因为靶标比较复杂,目前确定了的靶标位点就有6个,因此不易产生抗性。

       与其他上市的合成激素类除草剂相比,氟氯吡啶酯(和氯氟吡啶酯)与受体结合的方式独特,它们的靶标位点不同,且其与位点间的亲和力更强。尤其是与AFB5紧密结合,大幅降低了氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯用量,且除草速度更快,与其他除草剂无交互抗性,可以有效防除抗性杂草。

       氟氯吡啶酯用量很低,广谱,速效,持效,降解快,挥发性低,微毒,对后茬作物安全;经由植物的茎、叶、根部吸收;主要用于小麦、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、大豆、芸苔属植物等,防除播娘蒿、荠菜、猪殃殃等多种阔叶杂草和恶性杂草、抗性杂草等,被视为防除小麦和大麦等作物田顽固阔叶杂草的新工具。为了提高产品的安全性,氟氯吡啶酯有时与安全剂解草酯复配使用。

       氟氯吡啶酯与其他化合物的适配性强,配伍产品主要有:解草酯、双氟磺草胺、啶磺草胺、氯氟吡氧乙酸、氯氨吡啶酸等。

       2014年,氟氯吡啶酸在我国率先登记和上市,目前登记和上市的国家和地区还包括:加拿大、阿根廷、澳大利亚、欧盟、美国、丹麦、意大利、英国、摩洛哥等。

       科迪华预计,氟氯吡啶酯的年峰值销售额将突破6.00亿美元。

8.7  氯氟吡啶酯

氯氟吡啶酯的结构式

       氯氟吡啶酯(英文通用名:florpyrauxifen-benzyl;开发代号:XDE-848;商品名:Rinskor、灵斯科等)是陶氏益农(现科迪华)继氟氯吡啶酯之后开发的第2个芳基吡啶甲酸酯类除草剂。

       氯氟吡啶酯也为合成激素类除草剂,其作用机理与氟氯吡啶酯相同,因此,其用药量极低,且与其他除草剂无交互抗性。

       氯氟吡啶酯微毒,具有内吸性,广谱,高效,速效,持效。芽后茎叶处理,可用于水直播、旱直播、移栽水稻以及其他多种作物田,防除禾本科杂草、阔叶杂草、莎草、水生杂草及抗性杂草。对于目前难以防除的稗草、千金子和阔叶杂草、莎草有良好防效。

       基于氯氟吡啶酯独特的作用机理,该产品还能防除对草甘膦、敌稗、三嗪类除草剂、乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂、其他合成激素类除草剂等产生抗性的杂草。

       氯氟吡啶酯具有独特的选择性,在水稻植株内被快速代谢,因此其对水稻具有较高的安全性,所以科迪华首先将其开发用于水稻。此外,通过安全剂的加入,氯氟吡啶酯还可用于禾谷类作物、其他大田作物(出苗前处理)、果园、草坪、草场、牧场、水域等。据称,它是目前所有除草剂中对水生生物最安全的产品。

       氯氟吡啶酯挥发性低,与其他合成激素类除草剂相比,其漂移药害明显降低。

       氯氟吡啶酯可与目前市场上多种常用除草剂如氰氟草酯、噁唑酰草胺、灭草松、五氟磺草胺等混配,都有较好的增效作用。

       氯氟吡啶酯于2016年率先在中国取得登记,20183月首先在美国上市,同年在中国上市。目前,登记和上市的国家和地区包括:中国、美国、马来西亚、越南、韩国、斯里兰卡、巴西、哥伦比亚、多米尼加共和国、厄瓜多尔、秘鲁、玻利维亚、阿根廷、乌拉圭、澳大利亚、智利、巴拿马、尼加拉瓜、土耳其、印尼、欧盟等。

       科迪华预计,氯氟吡啶酯的年峰值销售额将达4.00亿美元。

8.8  氟啶虫胺腈

氟啶虫胺腈的结构式

       氟啶虫胺腈(英文通用名:sulfoxaflor;商品名:IsoclastTransformCloser、特福力、可立施等)是陶氏益农(现科迪华)研发的亚砜亚胺(sulfoximine)类新型化学结构杀虫剂中的第1个化合物,为烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂。

       国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)将烟碱乙酰胆碱受体竞争性调节剂归为第4组(Group 4),目前该组中共有11个有效成分,根据作用机理又进一步细分为5个亚组。4A亚组中包含了7个传统的新烟碱类杀虫剂(啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪);4B(烟碱)、4C(氟啶虫胺腈)、4D(氟吡呋喃酮)、4E(三氟苯嘧啶)亚组中各包含1个化合物。

       在Group 4中,除三氟苯嘧啶外,其他产品皆为昆虫神经系统中烟碱乙酰胆碱受体激动剂。4C亚组中的氟啶虫胺腈与现有的新烟碱类、有机磷类、氨基甲酸酯类等杀虫剂无交互抗性。

       氟啶虫胺腈广谱,高效,速效,持效期长,具有胃毒和触杀作用,并有内吸传导活性,可通过木质部向顶传导,还具有渗透作用,有效防治刺吸式口器害虫。主要用于水稻、谷物、大豆、果树、蔬菜、葡萄、油菜、棉花、草坪、观赏植物等;防治半翅目害虫如盲蝽、椿象等,同翅目害虫如蚜虫、飞虱、粉虱、烟粉虱、木虱、蓟马、介壳虫、叶蝉等;用量低。

       氟啶虫胺腈对天敌影响很小,但对蜜蜂高毒,其急性接触毒性LD50值(48 h)为0.379 μg/蜂,急性经口LD50值(48 h)为0.146 μg/蜂。

       201111月,氟啶虫胺腈在韩国率先登记,2012年上市。该产品现已在全球80多个国家和地区登记和上市,如韩国、中国、澳大利亚、美国、加拿大、欧盟、巴拿马、印度尼西亚、危地马拉、越南、新西兰、肯尼亚、巴西等。

       2017年,法国登记了氟啶虫胺腈,但附加了很强的限制使用条件。法国认为,氟啶虫胺腈与新烟碱类杀虫剂作用机理相同,又于201912月取消了该产品的登记,禁止其在法国使用。

       尽管如此,氟啶虫胺腈仍是一个畅销产品,近年来市场增长较快。2018年,其全球全球销售额为1.72亿美元,同比大增31.3%20132018年复合年增长率为32.6%

       科迪华预计,氟啶虫胺腈的年峰值销售额可达4.00亿美元。

8.9  三氟苯嘧啶

9  三氟苯嘧啶的结构式

10  二氯噻吡嘧啶的结构式

       介离子类杀虫剂是全球研发的新热门,目前开发的产品只有2个:三氟苯嘧啶和二氯噻吡嘧啶(英文通用名:dicloromezotiaz;开发代号:DPX-RDS63)。两产品皆由杜邦(现科迪华)研发,都是烟碱型乙酰胆碱受体抑制剂,均为水稻用杀虫剂。

       三氟苯嘧啶(英文通用名:triflumezopyrim;开发代号:DPX-RAB55ZDI-2501等;商品名:Pyraxalt、佰靓珑等)作用机理独特,IRAC将其归类为Group 4E。在Group 411个化合物中,三氟苯嘧啶是唯一一个能抑制而非激活烟碱乙酰胆碱受体的化合物,因此,其与新烟碱类等杀虫剂及其他烟碱乙酰胆碱受体作用剂无交互抗性。

       三氟苯嘧啶广谱,高效,速效,用量低;主要用于水稻、棉花、玉米和大豆等作物,对鳞翅目、同翅目等多种害虫均能提供较好的防效。科迪华首先将该产品开发用于水稻,防治水稻飞虱、叶蝉等。

       研究表明,三氟苯嘧啶对各种稻飞虱(包括褐飞虱、灰飞虱和白背飞虱等)都有优异的防效,能高效持久防治若虫和成虫。因其良好的内吸传导性和渗透性,耐雨水冲刷,对稻飞虱的防效超过21天,持效期比同类产品长710天。三氟苯嘧啶能快速停止害虫取食,及时保护水稻免受飞虱取食和传播病毒病的危害;药后3天田间防效超过90%;并能提高作物产量和品质,提高收益。

       三氟苯嘧啶对环境友好,微毒、低残留,对蜘蛛、寄生蜂、黑肩绿盲蝽等天敌影响极小,但需注意的是,其对蜜蜂的接触LD5072 h)值为0.39 μg/蜂,经口LD5072 h)值为0.51 μg/蜂。

       2017年,美国杜邦公司(现科迪华)在我国登记了三氟苯嘧啶,2018年上市,商品名为:佰靓珑。目前亦已在印度、新加坡、菲律宾等国取得登记。

       科迪华预计,三氟苯嘧啶的年峰值销售额将达1.50亿美元。

 

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