科迪华最新研发及上市的九款产品
发布日期:2020-07-30 作者:江苏省农药协会 农药资讯网 柏亚罗

       

       科迪华为全球第四大农药公司,其农药产品颇具特色,许多产品在全球市场占据很高的权重,这与公司十分注重产品研发密不可分。2018年,科迪华在农药上的研发投入为4.00亿美元,占公司64.45亿美元农药销售额的6.2%。

       科迪华研发管道中的主要产品有:磺酰胺类杀线虫剂三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、吡啶吡唑类杀虫剂tyclopyrazoflor、吡啶酰胺类杀菌剂florylpicoxamid(吡啶菌酰胺)等。

       公司最近上市的产品有:杀菌剂氟噻唑吡乙酮、fenpicoxamid,除草剂氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯,杀虫剂氟啶虫胺腈、三氟苯嘧啶等。

1  三氟咪啶酰胺

 

图1  三氟咪啶酰胺的结构式

       三氟咪啶酰胺(英文通用名:fluazaindolizine;开发代号:DPX-Q8U80)是科迪华研发的吡啶并咪唑酰胺类(或磺酰胺类)非熏蒸性杀线虫剂,目前已进入高级开发阶段。其防治谱较广,主要用于果蔬、番茄、果用蔬菜、葫芦、马铃薯、草坪、葡萄、柑橘、核果、烟草以及大田作物等,对烟草的根结线虫、大豆胞囊线虫、草莓的滑刃线虫、马铃薯的茎线虫、松材线虫、粒线虫及短体(根腐)线虫等有很好的防治效果。三氟咪啶酰胺与目前市售的杀线虫剂作用机理不同,可以帮助农民更好地管理土壤和作物。

       2018年,科迪华将三氟咪啶酰胺的商品名由原先的Vellozine变更为Reklemel。Reklemel将成为线虫管理的有效工具,且较传统防治方式更具环境友好特性,对有益的节肢动物、传粉昆虫和土壤生物无害。

       美国环保署计划在2021年4月19日前对三氟咪啶酰胺作出登记决定;该产品有望于2021年在北美和亚太地区上市。

       科迪华预计,三氟咪啶酰胺的年峰值销售额可达1.00亿~5.00亿美元。

2  Tyclopyrazoflor 

图2  Tyclopyrazoflor的结构式

       Tyclopyrazoflor(开发代号:X12317607、XDE-607)是由陶氏益农发现的吡啶吡唑类杀虫剂,现由科迪华研发。该化合物结构新颖,与现有的鱼尼丁类杀虫剂存在较大差异。主要防治棉粉虱、棕榈象甲等害虫,并且对观赏植物、瓜类、柿子椒以及茄科植物上的蚜虫、粉虱具有较好的防效。

       科迪华预计,tyclopyrazoflor的年峰值销售额可达2.50亿美元。

3  Fenpicoxamid

 

图3  Fenpicoxamid的结构式

       Fenpicoxamid(商品名:Inatreq;开发代号:XDE-777)为陶氏益农(现科迪华)和明治制果共同开发的生物源杀菌剂,具有优异的生物学性能及独特的靶标位点,为新型吡啶酰胺类(picolinamides)谷物用杀菌剂中的第一个有效成分。

       Fenpicoxamid通过抑制真菌复合物Ⅲ Qi泛醌(即辅酶Q)键合位点上的线粒体呼吸作用,来发挥杀菌活性。国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将fenpicoxamid归类为Group C4。目前,此亚组中一共有3个有效成分:氰霜唑(cyazofamid;主要防治卵菌纲和根肿菌属病害)、吲唑磺菌胺(amisulbrom;主要防治卵菌纲病害)和fenpicoxamid。它们都作用于复合物Ⅲ Qi位点上的细胞色素bc1(ubiquinone reductase;泛醌还原酶),都为Qi抑制剂(Quinone inside Inhibitors;QiIs;苯醌内部抑制剂)。因此,fenpicoxamid与现有任何谷物用杀菌剂无交互抗性,对抗甲氧基丙烯酸酯类、三唑类等杀菌剂的真菌有优异的防效,是抗性管理的重要工具。

       Fenpicoxamid主要用于谷物(包括冬小麦、春小麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦等)、香蕉等,防治锈病、壳针孢菌(Septoria spp.)引起的病害[如叶枯病(Septoria tritici)]、香蕉黑条叶斑病(Mycosphaerella fijiensis)等。田间试验表明,在推荐剂量下,fenpicoxamid能有效防治谷物上的所有重要病害,持效期长。

       Fenpicoxamid主要瞄准欧洲谷物市场。2018年10月11日,fenpicoxamid在欧盟获准登记,有效期至2028年10月11日。目前,欧盟多个成员国正在登记130克/升fenpicoxamid悬浮剂(商品名:Inatreq)。该产品有望于2020年在欧盟上市。

       Fenpicoxamid亦已在多个拉美国家登记,防治香蕉黑条叶斑病,商品名为Kyventiq(130克/升fenpicoxamid悬浮剂)。Kyventiq已于2017年11月在危地马拉、2018年3月在厄瓜多尔、2018年6月在哥伦比亚、2018年7月在洪都拉斯先后获得登记。

       科迪华向其位于法国Cernay的工厂投资了2,000万欧元,用于生产Inatreq。

       公司预计,fenpicoxamid的年峰值销售额将达3.50亿美元。

4  Florylpicoxamid

 

图4  florypicoxamid(吡啶菌酰胺)的结构式

       Florylpicoxamid(中文通用名:吡啶菌酰胺;商品名:Adavelt;开发代号:XDE-659)是科迪华开发的第二代新型吡啶酰胺类杀菌剂,其作用机理与第一代产品fenpicoxamid相同,也作用于病原菌线粒体呼吸系统细胞色素bc1复合物的Qi位点,但其防治谱更广。

       Florylpicoxamid主要用于谷物、葡萄、果树、坚果树和蔬菜等,防治白粉病、炭疽病、疮痂病以及由壳针孢菌(Septoria spp.)、葡萄孢菌(Botrytis spp.)、链格孢菌(Alternaria spp.)、链核盘菌(Monilinia spp.)等引起的病害。可用于作物多个生长阶段,并能提高作物产量和品质。

       Florylpicoxamid拥有较好的毒理学和环境特性,利于产品的登记。该产品有望于2023年率先在亚太地区取得登记;公司计划将在全球上市该产品。

       科迪华预计,florylpicoxamid的年峰值销售额将达2.00亿美元。

5  氟噻唑吡乙酮

 

图5  氟噻唑吡乙酮的结构式

       氟噻唑吡乙酮是由杜邦(现科迪华)发现的首个哌啶基噻唑异噁唑啉类杀菌剂,为全新卵菌纲病原菌杀菌剂,由科迪华和先正达共同开发,2016年上市。

       氟噻唑吡乙酮拥有独特的作用机理。FRAC将其归类为F9组(哌啶噻唑异噁唑啉类;FRAC CODE:49),具有氧化固醇结合蛋白同源体抑制作用(oxysterol binding protein homologue inhibition;OSBPI),破坏脂质平衡、转运/储存,导致病原菌死亡。与其他杀菌剂无交互抗性;但由于其作用位点单一,因此具有中高水平抗性风险。FRAC建议,将氟噻唑吡乙酮与其他不同作用机理的杀菌剂如代森锰锌、噁唑菌酮等复配或轮换使用。

       氟噻唑吡乙酮高效、速效、持效,用量极低。具有预防、治疗和抑制产孢作用,对病原菌各发育阶段都具有强烈的抑制效果。对马铃薯、葡萄、蔬菜和其他特种作物上的卵菌纲病害具有优异的杀菌活性,且药效稳定;对霜霉病及晚疫病有特效,并能有效防治根腐病、茎腐病、疫霉病等。该产品可以快速被蜡质层吸收,具有优秀的耐雨水冲刷作用;同时具有内吸向顶传导、保护新生组织的特点;可在寄主植物体内长距离输导,即使在极为恶劣的条件下也可有效防治病害;施药灵活,对作物安全;微毒,具有非常有利的毒理学和环境特性。

       科迪华的氟噻唑吡乙酮现已在美国、加拿大、中国、澳大利亚、新西兰、欧盟(葡萄牙、西班牙等)、缅甸、印度尼西亚等国家和地区登记和上市;而先正达的氟噻唑吡乙酮亦已在美国、加拿大、阿根廷、澳大利亚、墨西哥等国登记和上市。

       2018年,氟噻唑吡乙酮的全球销售额为0.55亿美元,预计其年峰值销售额将突破3.50亿美元。其中,科迪华氟噻唑吡乙酮的年峰值销售额将达2.00亿美元。

6  氟氯吡啶酯

 

图6  氟氯吡啶酯的结构式

       氟氯吡啶酯(英文通用名:halauxifen-methyl;开发代号:XED-729;商品名:Arylex、锐活等)是陶氏益农(现科迪华)开发的第1个芳基吡啶甲酸酯类(arylpicolinate)化合物(氯氟吡啶酯为第2个该类产品),为合成激素类除草剂,拥有独特的作用机理。其模拟了高剂量天然植物生长激素的作用,引起特定生长素调节基因的过度刺激,干扰敏感植物的多个生长过程,导致植物生长异常而死亡。

       合成激素类除草剂普遍具有吸收和传导性能好、症状发展相似、起效快、适应多种耕种体系等共同点;同时因为靶标比较复杂,目前确定了的靶标位点就有6个,因此不易产生抗性。

       与其他上市的合成激素类除草剂相比,氟氯吡啶酯(和氯氟吡啶酯)与受体结合的方式独特,它们的靶标位点不同,且其与位点间的亲和力更强。尤其是与AFB5紧密结合,大幅降低了氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯用量,且除草速度更快,与其他除草剂无交互抗性,可以有效防除抗性杂草。

       氟氯吡啶酯用量很低,广谱,速效,持效,降解快,挥发性低,微毒,对后茬作物安全;经由植物的茎、叶、根部吸收;主要用于小麦、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、大豆、芸苔属植物等,防除播娘蒿、荠菜、猪殃殃等多种阔叶杂草和恶性杂草、抗性杂草等,被视为防除小麦和大麦等作物田顽固阔叶杂草的新工具。为了提高产品的安全性,氟氯吡啶酯有时与安全剂解草酯复配使用。

       氟氯吡啶酯与其他化合物的适配性强,配伍产品主要有:解草酯、双氟磺草胺、啶磺草胺、氯氟吡氧乙酸、氯氨吡啶酸等。

       2014年,氟氯吡啶酸在我国率先登记和上市,目前登记和上市的国家和地区还包括:加拿大、阿根廷、澳大利亚、欧盟、美国、丹麦、意大利、英国、摩洛哥等。

       科迪华预计,氟氯吡啶酯的年峰值销售额将突破6.00亿美元。

7  氯氟吡啶酯

 

图7  氯氟吡啶酯的结构式

       氯氟吡啶酯(英文通用名:florpyrauxifen-benzyl;开发代号:XDE-848;商品名:Rinskor、灵斯科等)是陶氏益农(现科迪华)继氟氯吡啶酯之后开发的第2个芳基吡啶甲酸酯类除草剂。

       氯氟吡啶酯也为合成激素类除草剂,其作用机理与氟氯吡啶酯相同,因此,其用药量极低,且与其他除草剂无交互抗性。

       氯氟吡啶酯微毒,具有内吸性,广谱,高效,速效,持效。芽后茎叶处理,可用于水直播、旱直播、移栽水稻以及其他多种作物田,防除禾本科杂草、阔叶杂草、莎草、水生杂草及抗性杂草。对于目前难以防除的稗草、千金子和阔叶杂草、莎草有良好防效。

       基于氯氟吡啶酯独特的作用机理,该产品还能防除对草甘膦、敌稗、三嗪类除草剂、乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂、其他合成激素类除草剂等产生抗性的杂草。

       氯氟吡啶酯具有独特的选择性,在水稻植株内被快速代谢,因此其对水稻具有较高的安全性,所以科迪华首先将其开发用于水稻。此外,通过安全剂的加入,氯氟吡啶酯还可用于禾谷类作物、其他大田作物(苗前处理)、果园、草坪、草场、牧场、水域等。据称,它是目前所有除草剂中对水生生物最安全的产品。

       氯氟吡啶酯挥发性低,与其他合成激素类除草剂相比,其漂移药害明显降低。

       氯氟吡啶酯可与目前市场上多种常用除草剂如氰氟草酯、噁唑酰草胺、灭草松、五氟磺草胺等混配,都有较好的增效作用。

       氯氟吡啶酯于2016年率先在中国取得登记,2018年3月首先在美国上市,同年在中国上市。目前,登记和上市的国家和地区包括:中国、美国、马来西亚、越南、韩国、斯里兰卡、巴西、哥伦比亚、多米尼加共和国、厄瓜多尔、秘鲁、玻利维亚、阿根廷、乌拉圭、澳大利亚、智利、巴拿马、尼加拉瓜、土耳其、印尼、欧盟等。

       科迪华预计,氯氟吡啶酯的年峰值销售额将达4.00亿美元。

8  氟啶虫胺腈

图8  氟啶虫胺腈的结构式

       氟啶虫胺腈(英文通用名:sulfoxaflor;商品名:Isoclast、Transform、Closer、特福力、可立施等)是陶氏益农(现科迪华)研发的亚砜亚胺(sulfoximine)类新型化学结构杀虫剂中的第1个化合物,为烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂。

       国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)将烟碱乙酰胆碱受体竞争性调节剂归为第4组(Group 4),目前该组中共有11个有效成分,根据作用机理又进一步细分为5个亚组。4A亚组中包含了7个传统的新烟碱类杀虫剂(啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪);4B(烟碱)、4C(氟啶虫胺腈)、4D(氟吡呋喃酮)、4E(三氟苯嘧啶)亚组中各包含1个化合物。

       在Group 4中,除三氟苯嘧啶外,其他产品皆为昆虫神经系统中烟碱乙酰胆碱受体激动剂。4C亚组中的氟啶虫胺腈与现有的新烟碱类、有机磷类、氨基甲酸酯类等杀虫剂无交互抗性。

       氟啶虫胺腈广谱,高效,速效,持效期长,具有胃毒和触杀作用,并有内吸传导活性,可通过木质部向顶传导,还具有渗透作用,有效防治刺吸式口器害虫。主要用于水稻、谷物、大豆、果树、蔬菜、葡萄、油菜、棉花、草坪、观赏植物等;防治半翅目害虫如盲蝽、椿象等,同翅目害虫如蚜虫、飞虱、粉虱、烟粉虱、木虱、蓟马、介壳虫、叶蝉等;用量低。

       氟啶虫胺腈对天敌影响很小,但对蜜蜂高毒,其急性接触毒性LD50值(48 h)为0.379 μg/蜂,急性经口LD50值(48 h)为0.146 μg/蜂。

       2011年11月,氟啶虫胺腈在韩国率先登记,2012年上市。该产品现已在全球80多个国家和地区登记和上市,如韩国、中国、澳大利亚、美国、加拿大、欧盟、巴拿马、印度尼西亚、危地马拉、越南、新西兰、肯尼亚、巴西等。

       2017年,法国登记了氟啶虫胺腈,但附加了很强的限制使用条件。法国认为,氟啶虫胺腈与新烟碱类杀虫剂作用机理相同,又于2019年12月取消了该产品的登记,禁止其在法国使用。

       尽管如此,氟啶虫胺腈仍是一个畅销产品,近年来市场增长较快。2018年,其全球全球销售额为1.72亿美元,同比大增31.3%,2013—2018年复合年增长率为32.6%。

       科迪华预计,氟啶虫胺腈的年峰值销售额可达4.00亿美元。

9  三氟苯嘧啶 

图9  三氟苯嘧啶的结构式 

图10  二氯噻吡嘧啶的结构式

       介离子类杀虫剂是全球研发的新热门,目前开发的产品只有2个:三氟苯嘧啶和二氯噻吡嘧啶(英文通用名:dicloromezotiaz;开发代号:DPX-RDS63)。两产品皆由杜邦(现科迪华)研发,都是烟碱型乙酰胆碱受体抑制剂,均为水稻用杀虫剂。

       三氟苯嘧啶(英文通用名:triflumezopyrim;开发代号:DPX-RAB55、ZDI-2501等;商品名:Pyraxalt、佰靓珑等)作用机理独特,IRAC将其归类为Group 4E。在Group 4的11个化合物中,三氟苯嘧啶是唯一一个能抑制而非激活烟碱乙酰胆碱受体的化合物,因此,其与新烟碱类等杀虫剂及其他烟碱乙酰胆碱受体作用剂无交互抗性。

       三氟苯嘧啶广谱,高效,速效,用量低;主要用于水稻、棉花、玉米和大豆等作物,对鳞翅目、同翅目等多种害虫均能提供较好的防效。科迪华首先将该产品开发用于水稻,防治水稻飞虱、叶蝉等。

       研究表明,三氟苯嘧啶对各种稻飞虱(包括褐飞虱、灰飞虱和白背飞虱等)都有优异的防效,能高效持久防治若虫和成虫。因其良好的内吸传导性和渗透性,耐雨水冲刷,对稻飞虱的防效超过21天,持效期比同类产品长7~10天。三氟苯嘧啶能快速停止害虫取食,及时保护水稻免受飞虱取食和传播病毒病的危害;药后3天田间防效超过90%;并能提高作物产量和品质,提高收益。

       三氟苯嘧啶对环境友好,微毒、低残留,对蜘蛛、寄生蜂、黑肩绿盲蝽等天敌影响极小,但需注意的是,其对蜜蜂的接触LD50(72 h)值为0.39 μg/蜂,经口LD50(72 h)值为0.51 μg/蜂。

       2017年,美国杜邦公司(现科迪华)在我国登记了三氟苯嘧啶,2018年上市,商品名为:佰靓珑。目前亦已在印度、新加坡、菲律宾等国取得登记。

科迪华预计,三氟苯嘧啶的年峰值销售额将达1.50亿美元。

 

63K
热门文章
网站声明

(1)本网旨在传播信息,促进交流,多方面了解农药发展动态,但不构成任何投资建议。

(2)所有文章仅代表作者观点,不代表本网立场。

(3)“信息来源:农药资讯网”为原创文章,转载时请注明来源和作者。

(4)本网转载文章的版权属于原作者,若有侵权,请联系删除。