20世纪80年代中期,氰氟草酯(cyhalofop-butyl)由道化学公司(现科迪华公司)发现。1995年在亚洲上市。
其分子式:C20H20FNO4;IUPAC名称:(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯;商品名:千金等;结构式:如图1。
图1 氰氟草酯的结构式
1 作用机理
氰氟草酯是芳氧苯氧丙酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全性的品种,和该类其他品种一样,也属于内吸传导性除草剂。由植物体的叶片和叶鞘吸收,韧皮部传导,积累于植物体的分生组织区,抵制乙酰辅酶A羧化酶(ACCase),使脂肪酸合成停止,细胞的生长分裂不能正常进行,膜系统等含脂结构破坏,最后导致植物死亡。
从氰氟草酯被吸收到杂草死亡比较缓慢,一般需要1~3周。杂草在施药后的症状如下:4叶期的嫩芽萎缩,导致死亡。2叶期的老叶变化极小,保持绿色。因其在土壤中和典型的稻田水中降解迅速,故对后茬作物安全,但不建议做土壤处理。
2 防除对象
氰氟草酯主要用于防除重要的禾本科杂草。氰氟草酯对千金子高效,对低龄稗草有一定的防效,还可防除马唐、双穗雀稗、狗尾草、牛筋草、看麦娘等。对莎草科杂草和阔叶杂草无效。
3 国内登记情况
1998年美国陶氏益农公司在我国首家登记了氰氟草酯原药。2007年国内企业只有上海生农生化制品有限公司1家企业登记。
氰氟草酯在我国行政保护期满(授权号:NB-JP99010416;2006年7月4日到期)后,登记数量急剧上升。随着氰氟草酯生产成本的大幅下降,使用量进一步扩大,很快成为企业关注的热点品种,登记和投资上马的企业趋增。
截止至2020年10月,我国氰氟草酯原药登记企业32家,我国登记的氰氟草酯产品共369个,其中原药登记32个,单剂219个,复配产品118个,主要剂型是水乳剂、可湿性粉剂、乳油、可分散油悬浮剂,登记作物主要是水稻。制剂登记如下表。
表1 氰氟草酯制剂在我国的登记情况
4 生产厂家及主要中间体
氰氟草酯国内主要生产厂家是江苏中旗科技股份有限公司、维讯化工(南京)有限公司、江苏永凯化学有限公司、湖北中迅长青科技有限公司等。
氰氟草酯的主要中间体是R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸和3,4-二氟苯腈。
按照目前这两个主要原材料的价格核算成本,氰氟草酯现在的市场价格14.5万元/吨,已经接近生产成本。
5 发展前景
我国是世界第二大水稻生产国,目前我国水稻生产中磺酰脲和酰胺类除草剂为主药剂的抗性问题日益严重;丁草胺和苯噻酰草胺等老药剂虽使用多年,但仍是各地水稻生产中的主要药剂品种,其对水生生物的毒性问题不容小觑;水稻田杂草千金子、稗草等发生面积增加,危害加剧。水稻除草剂市场虽然出现了许多新品如噁唑酰草胺、噁嗪草酮、嘧苯胺磺隆等,但多种专利过期产品仍是生产上的顶梁柱,氰氟草酯就属于这样一个品种,其销售额呈逐年上升的趋势。
从证件上来看,目前国内主流制剂证件是10%和20%低含量单剂。但是随着使用年限的增加,氰氟草酯抗性等问题的显现,作为水稻田除草剂的大品,且对水稻高度安全,该产品登记会逐步走向高含量单剂(30%&40%)或与其他产品进行复配,届时氰氟草酯市场容量会进一步扩大。
从使用技术上来看,随着国家大力推广飞防喷药技术,而氰氟草酯也是非常适合用作飞防喷药的品种,我们相信未来氰氟草酯的市场表现值得期待。
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